Bedtime Stories
1994. tridesetšestogodišnja Madonna izdaje šesti studijski album, Bedtime Stories. Mediji u to vreme nisu podržavali Madonnu pa je videla da mora nešto da promeni. Bedtime Stories pokazuje Madonninu drugačiju stranu. Pokušala je da popravi lošu reputaciju. Po prvi put u životu, Madonna sarađuje sa poznatim producentima kao što su Dallas Austin, Babyface, Marius DeVries, Dave Hall i Nellee Hooper. Album je R’n’B jer je R’n’B tada bio najpopularniji pa je i Madonna htela da bude deo toga. Album je bio nominovan za Grammy nagradu. Najveći hit sa albuma je bio Take A Bow. Spot je sniman u malom selu na jugu [panije. Madonni je bilo stalo da taj spot dobro uradi jer se tako pripremala za ulogu Eve Peron u filmu Evita. Singl se zadržao sedam nedelja na prvom mestu Billboardove top liste. Spot za pesmu Bedtime Stories, koju je napisala Björk, postavio je novi rekord - koštao je 2 miliona dolara. Spot nije dugo držao rekord jer je uskoro Michael Jackson zajedno sa sestrom Jenet snimio spot vredan 7 miliona dolara za pesmu Scream. Singl Human Nature je direktno bio upućen medijima: “Did I say something wrong? Oops I didn’t know I couldn’t talk about sex. Did I stay too long? Oops I didn’t know I couldn’t speak my mind .” Pesma se završava rečenicom “There are no regrets” (Nema kajanja).
Ovo u jedno označava i kraj Madonninog seksualnog perioda. Kasnije je objasnila da joj se nikad nije sviđalo što su ljudi prestali da slušaju njenu muziku i samo se interesovali za njen privatan život. Ovim periodom je htela da se toliko izloži publici pa da im se smuči, ne bi li se tako fokusirali na njenu muziku.
1995. u prodaju izlazi kolekcija najvećih balada, Something to Remember. Kolekcija je sadržala nekoliko novih pesama. “Toliko kontroverznosti se okupilo oko moje karijere u protekloj deceniji i malo pažnje je poklanjano mojoj muzici. Sve pesme su zaboravljene... Zato, bez velike pompeznosti predstavljam vam ovu kolekciju balada. Neke su stare, neke nove, ali su sve od srca!” Ovim se Madonna polako vraća na pravi put.
Evita
Madonna je očajnički želela ovu ulogu jer je samo ovaj film mogao da je uzdigne. Dobila je ulogu, ali su onda iskočili drugi problemi. Film je trebao da se snima na originalnim lokacijama gde je i sama Eva nekad držala govore. Narodu Argentine se to nije svidelo da jedna “kurva” glumi njihovu voljenu Evu. Madonna je govorila: “Donesite odluku tek kad pogledate film”. Predsednik Argentine, Carlos Menem, je zabranio snimanje. Madonna je tada ugovorila sastanak sa njim. Na sastanku mu je sve objasnila i snimanje je dozvoljeno. Madonna je išla na časove pevanja. Sasvim novo iskustvo je bilo i što je pevala tuđe pesme. Film je imao mali uspeh ali zato je soundtrack doživeo veliki uspeh prodavši se u više miliona primeraka. Ovaj film je Madonni doneo Zlatni globus za najbolju žensku glumicu u kategoriji komedija/mjuzikl.
Na snimanju filma, Madonna je otkrila da je trudna sa tadašnjim momkom i trenerom, Carlosom Leonom. 14. oktobra 1996. rodila je ćerku Lourdes Maria Ciccone Leon. Lourdes je dobila ime po francuskom gradiću Lurd u kome se dešavaju čuda. Porođaj je trajao šesnaest sati i završio se carskim rezom. Iako novinarima nije bilo rečeno za porođaj, ispred bolnice je bilo parkirano dvanaest tv stanica. Nije bilo zvanične slike od Lourdes, pa je jedna paparaco slika dostizala cenu i do 250.000 dolara. Htela je da njena ćerka bude krštena u Vatikanu i da je krsti Papa, ali, on je to odbio. U to vreme počela je da se druži sa Elizabeth Taylor. Bile su se jako sprijateljile i redovno su posećivale jedna drugu. I Elizabeth i Silvio (Madonnin otac) nagovarali su je da se uda ali ona je odgovarala “ne osećam potrebu”. Madonna i Carlos su polako počeli da se udaljavaju jedno od drugog i ubrzo su raskinuli.
Madonna je počela da proučava kabalu, mistično jevrejsko učenje o povezivanju duše i vasione. Počela je i da se bavi jogom. U to vreme je našla i novog momka, Andy Birda, engleza. Rešila je da se preseli u Englesku jer tu vidi odlično mesto za podizanje deteta. “Najgluplji Englez je deset puta pametniji od najglupljeg Amerikanca”. Počela je da priča britanskim akcentom. Andy je pričao neke detalje iz njihove veze pa je raskinula sa njim. Posle nekoliko dana, otkrila je da je trudna. Ovo joj se činilo kao bezizbežna situacija. “Abortus ne dolazi u obzir - ti dani su prošli. Ne bih mogla da abortiram, ne sada kad sam već rodila.” U sedmoj nedelji je pobacila.
Ray Of Light
U martu 1998. Madonna je izdala novi album. Bez seksa i provokacija, Madonna peva o novim vrednostima u životu, ekologiji, zvezdama, svetlosti... Za ovaj album se kaže da je njen najbolji i pravi umetnički. Ray of Light sadrži spiritualnu muziku miksovanu sa elektronikom, drum and baseom i tranceom. Album je producirao Marius DeVries, stari saradnik Patrick Leonard i William Orbit. Madonnin glas je ojačan zbog Evite. Album je zasluženo odneo četiri Grammy nagrade: za najbolji album, najbolji dance album, najbolji spot, kratku formu i najbolju interpretaciju na pop albumu. Sa 16 miliona prodatih cd-ova, Madonna se konačno vratila na vrh. Nekoliko pesama sa albuma Madonna je posvetila svojoj ćerki a jednu majci. Ovaj album je na VH1u proglašen za deseti najbolji album ikad snimljen.
Posle promocije Ray of Lighta za koju su svi mislili da neće biti kraja, Madonna je počela da se priprema za nov film, Neka druga ljubav (The Next Best Thing) a našla je i novog momka, režisera Guya Ritciea. Pesma iz spota, obrada Don McLeana, American Pie doživela veliki uspeh ali je Madonna opet dobila loše kritike. “Pola mojih filmova su dobri a pola loši. To što sam imala seriju loših filmova im ne daje pravo da me kritikuju jer mnogi dobitnici Oskara su imali više sranje filmova nego ja.”
Music
Taman kada su svi mislili da se Madonna smirila i da će uskoro da se povuče, u prodaju izlazi novi album, Music. Pre izlaženja, Madonna je pričala sa prijateljima: “Sada ću morati da delim mesto sa Britney Spears i Christinom Aguilerom” “Pa uvek možeš da se penzionišeš!”, odgovorili su prijatelji. “Hm, a šta bi onda muzička industrija radila bez mene?” Music je mešavina evropske dance muzike i američkog roka. Nov spot je prikazao glamuroznu Madonnu u limuzini sa devojkama kako posećuju striptiz barove. Za vreme snimanja spota, Madonna je bila u petom mesecu trudnoće sa režiserom Guy Ritchiem. Njih je upoznao Sting na jednoj od svojih zabava.
Album je prodat u 420.000 primeraka samo prve nedelje u Americi a 13 miliona ukupno. Na ovom albumu nastavila je saradnju sa Williamom Orbitom i uspostavila saradnju sa Mirwais Ahmadzaiom. Singl Music je njen dvanaesti hit broj 1. Spot za What It Feels Like For A Girl je režirao Guy i on je bio zabranjen. Poruka spota je bila da kada su muškarci kriminalci, to je u redu a kada žena to radi, to se sakriva.
11. avgusta 2000. u jedan posle ponoći Madonna je rodila sina. Porođaj je bio prevremen i težak. Dečak Rocco je bio u inkubatoru pet dana iako je novinarima rečeno da je kod kuće. Kada su Madonna i Rocco izašli iz bolnice, u spavaćoj sobi je bio dijamantski prsten i poruka “Ovo je ništa naspram onoga što ću ti uskoro dati” 22. decembra 2000. u Scibo zamku u [kotskoj su se venčali Madonna i Guy Ritchie. Za razliku od prošlog venčanja ovaj je bio zabranjen za medije i nema apsolutno ni jedne slike.
2001. godine Madonna kreće na put. Posle sedam godina bez turneje, otpočela je The Drowned World Tour. 49 nastupa po Americi i Evropi i sve karte su bile rasprodate. Turneja je bila mračna i jeziva. Igrači i Madonna su leteli po dvorani i sve je bilo fantastično organizovano. Mnogi su bili nezadovoljni što se na koncertu nisu pevali neki stari hitovi poput Like A Prayer ili Papa Don’t Preach.